Незважаючи на те, що Деймон закоханий в Олену і в книжках, і в серіалі, його стосунки з Бонні набагато глибші та значніші. Можливо, йому неприємно це визнавати, але в глибині душі Деймон кохає Бонні, і складається враження, що його книжкова версія емоційно більш залучена у стосунки з нею, а не з Оленою.6 Oct 2020
У 1864 році Стефан разом з Деймоном були закохані у вампіршу Кетрін Пірс, але коли вампіри в Містик-Фоллс були викриті й спалені, їй вдалося втекти. Під час її перебування в місті вона давала свою кров братам Сальваторе, яка дала їм змогу перетворитися на вампірів після того, як їх застрелили.
Загальне посилення всіх почуттів зрештою призвело до того, що Олена змогла розставити пріоритети і зрозуміла, що любить Деймона значно більше, ніж Стефана.
На початку навчального року Олена знайомиться зі Стефаном Сальваторе і закохується в нього. Вона також знайомиться з його братом Деймоном, який розповідає їй про перше кохання Стефана, Кетрін. Виявляється, що вони обидва були закохані в неї, а потім вона померла.