З Венеції був викликаний лікар Лебі Жидовін, але і він не зміг визначити причини хвороби, від якої Іван Молодий помер 7 березня 1490 року. Лікаря стратили за наказом Івана III за невдале лікування. Існує гіпотеза про отруєння Івана Молодого слугами Софії Палеолог, однак вона не підтверджена документально.
Навесні він помер. Москвою поповзли чутки про отруєння князя мачухою Палеологінею. Через 40 днів медику, виписаному з Венеції Софією, відрубали голову. Документально отруєння Івана Молодого не підтверджено, але через 100 років князь Андрій Курбський не сумнівався в тому, що князя отруїли.
Олена Стефанівна померла в ув’язненні “потрібною смертю” (тобто була вбита) у січні 1505 року.
За найвідомішою версією, царевич був смертельно поранений батьком під час сварки в Олександрівській слободі в листопаді 1581 року (згідно з найпоширенішою точкою зору, сварка сталася 14 листопада , а царевич помер 19 листопада , але низка джерел дає інші дати).